WWF Attitude
Continuando con la inercia provocada por la traición de Montreal, McMahon, junto a su escritor en jefe Vince Russo, movió a la WWF en una dirección más basada a la realidad llamada WWF Attitude, cambiando en el proceso el logo corporativo de la compañía. Tomando prestadas varias de las emocionantes historias y estilos de lucha libre la entonces insurgente promoción de lucha libre ECW, la Era WWF Attitude era basada grandemente en la creciente popularidad del luchador Stone Cold Steve Austin. Popular con los fanáticos desde haber ganado el torneo de King of the Ring como Heel en 1996, el estilo de Austin ganó suficientes fanáticos a tal punto que la WWF se vio forzada a convertirlo en un favorito de los fanáticos en Wrestlemania 13 durante la primavera de 1997 (en un raro intercambio, en el cual Bret Hart se convirtió en Heel luego de la legendaria pelea entre ambos luchadores). Durante el verano y otoño de 1997, Austin aumentó su status como un rebelde que estaba dispuesto a retar cualquier autoridad al ejecutar su Stone Cold Stunner al anunciador de la WWF Jim Ross, el entonces Comisionado Sgt. Slaughter, y eventualmente al dueño de la WWF Vince McMahon. La rivalidad de Austin-McMahon comenzó luego de que Stone Cold ganara el Royal Rumble de 1998 para convertirse en el retador #1 del campeonato de la WWF en Wrestlemania. McMahon dijo en una conferencia de prensa pre-Wrestlemania que no estaba en los mejores intereses de la WWF que Austin fuera campeón. La relación se deterioraría por el transcurso de los siguientes años en la programación de la WWF.
La era Attitude comenzó por completo en Wrestlemania XIV, cuando el boxeador profesional Mike Tyson apareció como arbitro especial invitado para la pelea del Título de la WWF entre Shawn Michaels y Stone Cold Steve Austin. El momento cumbre ocurrió cuando una confrontación verbal entre Austin y Tyson culminó con el luchador insultando al boxeador. Los fanáticos que compraron el pay-per-view se asombraron al ver lo que pasó; esto definitivamente no era la era de Rock y Lucha Libre infantil que todavía esperaban de la WWF. Muchos más fanáticos que no compraron Wrestlemania, incluyendo fanáticos de la WCW, sintonizaron RAW al día siguiente y en semanas subsiguientes. Esto fue el comienzo de rivalidades épicas entre el "malvado promotor" Sr. McMahon y Austin. Por primera vez en 18 meses, la WWF le ganaría a WCW Monday Nitro en los ratings.
En el siguiente año, la WWF vería nuevos favoritos de los fanáticos. The Rock se convertiría en uno de los luchadores profesionales más famosos en la historia. Mick Foley, conocido entonces como Mankind, se convertiría en una de las figuras más adoradas en la lucha luego de una inolvidable pelea en un Hell in the Cell en el King of the Ring de 1998. D-Generation X, dirigida por Triple H, se convirtió en el equipo más popular de la televisión, sustituyendo así a la nWo. Mientras que la trama de WCW vs nWo había logrado casi llevar a la WWF a la ruina financiera, se estaba ahora convirtiendo en algo viejo, y los fanáticos volvieron a la WWF atraídos por la popularidad de Austin y la naturaleza ruda de la programación televisiva.
Este cambio no estuvo libre de crítica. Muchos grupos familiares estaban molestos con la violencia gráfica que usaba la WWF. Ellos, junto a grupos feministas, consideraban que el uso regular de mujeres para atraer a televidentes era ofensivo. Un grupo, el Parents Television Council, realizó un boicot en contra de la WWF. Sin embargo, la nueva presentación controversial apeló más a los fanáticos del núcleo de la WWF. Este grupo fue ridiculizado en el año 2000 por el grupo Right To Censor, comandado por Steven Richards, y con la participación de Bull Buchanan, The GodFather, Val Venis y Ivory.
La muerte de Owen Hart
La tragedia llegó el 23 de mayo de 1999, en Kansas City, Missouri. Owen Hart, bajo su personaje de superhéroe "Blue Blazer", se suponía que iba a aparecer dramáticamente en el pay-per-view de esa noche Over The Edge, "volando" hacia el ring al ser bajado desde el techo del coliseo. Mientras Hart era descendido hacia posición en preparación para su entrada, sus ataduras cedieron, y cayó por una altura de aproximadamente 25 metros, chocando contra las cuerdas y luego rebotando hacia el ring.
Los que estaban viendo el pay-per-view por televisión no llegaron a observar la muerte de Hart debido a que el director había puesto una entrevista pregrabada justo antes de que ocurriera el accidente. Hart fue llevado de urgencias a un hospital cercano, donde fue declarado muerto poco después de llegar. Un muy afectado Jim Ross hizo el anuncio a la audiencia televisiva una vez llegaron las noticias al coliseo. Los fanáticos que estaban dentro del Kemper Arena no fueron informados de la muerte de Owen. La decisión de continuar el evento fue, y todavía es, controvertida.
La siguiente noche, la WWF le dedicó su programa de RAW de dos horas a la memoria de Owen, mientras varios luchadores y empleados de la WWF compartían memorias sobre su amigo caído.
El evento Over the Edge de 1999 nunca fue convertido al formato de video o DVD debido a la muerte de Hart. Además, muchas figuras del "Blue Blazer" fueron removidas del mercado. Su hermano, Bret, el cual tenía ya una mala relación con Vince McMahon debido a la traición de Montreal, lo comenzó a atacar verbalmente y lo culpó por la muerte de Owen. La relación de Bret y Vince ha mejorado un poco al pasar los años, llevando a que en agosto de 2005 Bret firmara un contrato con la WWE para producir DVDs y otros artículos para mercadear basados en la carrera del Hitman, hasta una inducción del Hitman en el WWE Hall of Fame, en una ceremonia realizada en Chicago el 1 de abril de 2006.
Iniciativas empresariales
El 23 de abril de 1999, la WWF lanzó un programa especial conocido como SmackDown! en la cadena UPN. El programa se convirtió en una serie semanal el 26 de agosto de 1999. Se ha mantenido como el programa más exitoso desde entonces de la UPN. SmackDown! fue movido a los viernes en la noche luego de un especial de una hora el 8 de septiembre de 2005, culminando así su historia de programación los jueves comenzado en el 1999.
Junto al éxito de la era Attitude, el 29 de octubre de 1999, la compañía matriz de la WWF, World Wrestling Federation Entertainment, Inc., se convirtió en una compañía pública en la bolsa de valores, ofreciendo 10 millones de acciones a $17 cada una. La WWF anunció su interés en diversificar hacia otros negocios, incluyendo un club nocturno en Times Square, producción de películas y publicación de libros.
Aunque la WWF perdió a Steve Austin debido a varias lesiones, continuaron como una figura dominante en los ratings, y a su vez se convirtieron en una sensación popular debido al surgimiento de The Rock como un ícono de la cultura popular (y actor de películas), y el desarrollo de Triple H como figura estelar. El movimiento de talento de la WCW hacia la WWF, incluyendo figuras como The Big Show, Chris Jericho, Chris Benoit y Eddie Guerrero, ayudó a mejorar el talento de sus filas, asesinando así cualquier posibilidad de que la WCW se convirtiera nuevamente en una amenaza seria. El escritor en jefe Vince Russo y su asistente Ed Ferrara estuvieron entre los últimos grupos de talento que abandonaran la empresa en 1999 para obtener empleos con la WCW. Fueron reemplazados por el fallecido Chris Kreski, conocido por su habilidad para mantener continuidad en las historias.
En el 2000 la WWF, en colaboración con la cadena televisiva NBC, anunció la creación de la XFL, una nueva liga de football profesional. Pero la liga tuvo unos pésimos ratings televisivos y NBC la saco de antena después de un año.